THCB-gids: productie, effecten, onderzoek en wettelijke status

03. 05. 2024

• Wat is THCB: nieuwe of reeds bekende cannabinoïde?
• Chemische structuur
• Productie
• Heeft THCB dezelfde effecten als delta-9-THC?
• Mogelijke bijwerkingen
• Vergelijking met cannabinoïden THC, THCJD, THCH
• THCB assortiment
• Wettelijke status van THCB
• Conclusie

Wat is THCB: nieuwe of reeds bekende cannabinoïde? 

Tetrahydrocannabutol (THCB) is een minder belangrijke cannabinoïde die wordt aangetroffen in de cannabisplant, zij het slechts in minieme hoeveelheden, net als bijvoorbeeld THCJD en THCH. Volgens een onderzoek uit 2022 zijn er al ongeveer 150 minder belangrijke cannabinoïden geïdentificeerd in de cannabisplant.

De cannabinoïde THCB heeft ook de volgende namen: nor-THC, Δ9-Tetrahydrocannabinol-C4, Δ9-THC-butyl, Δ9-THC-C4.

Soms wordt gemeld dat THCB in 2019 met succes ontdekt is, net als THCP. Laten we hiervoor een studie uit 1942 aanhalen waaruit blijkt dat de cannabinoïde THCB al werd bestudeerd door chemicus Roger Adams.

Vermoedelijk komt de informatie dat dit een nieuw ontdekte cannabinoïde is van het feit dat een studie uit 2019 door een Italiaans team van wetenschappers vermeldt dat ze de aanwezigheid van een butyl fytocannabinoïde serie met een vierdelige alkylketen hebben gevonden, namelijk cannabibutol (CBDB) en Δ9-tetrahydrocannabutol (Δ9-THCB), in CBD monsters afkomstig van hennep en in een variëteit van medicinale cannabis.

In het eerder genoemde onderzoek suggereerden ze dat het niet helemaal duidelijk was hoe deze stoffen werden gevormd in CBD-monsters afkomstig van hennep en medicinale cannabis, omdat ze geen van de enzymen aantroffen die deze stoffen normaal gesproken produceren. De onderzoekers denken dat deze butyl fytocannabinoïden gevormd kunnen zijn door processen zoals microbiële oxidatie en decarboxylatie. 

Een eerder onderzoek uit 1997 meldde bijvoorbeeld dat wetenschappers kleine componenten van THC, CBD en CBN homologen met butylzijketens identificeerden in marihuanamonsters.

 

Chemische structuur 

THCB is een homoloog van de psychoactieve cannabinoïde THC (delta-9-THC). Homoloog is de term die gebruikt wordt om te verwijzen naar chemische verbindingen van hetzelfde type die vergelijkbare chemische structuren en eigenschappen hebben. 

THCB heeft een butyl zijketen met 4 koolstofatomen (C4H9) aan het 3e koolstofatoom van de benzeenring. En THC heeft een klassieke pentyl zijketen met 5 koolstofatomen en is ook bevestigd aan het 3e koolstofatoom van de benzeenring. De molecuulformule van THCB is C20H28O2.

Productie

Wat de productie van THCB betreft, is het simpelweg onmogelijk voor producenten om deze verbinding rechtstreeks uit cannabis te extraheren en de commerciële markt te voorzien, omdat THCB slechts in een minieme concentratie in de plant voorkomt. Daarom wordt het grootste deel van de THCB-producten momenteel gemaakt van andere, gemakkelijker verkrijgbare cannabinoïden zoals CBD. 

Chemicus Dr Mark Scialdone zei dat de producten niet natuurlijk zijn en dat cannabinoïden met verschillende koolstofketens, zoals THCB, THCP en THCH, synthetisch worden geproduceerd en niet uit de plant worden gehaald. Ter ondersteuning van deze bewering verwijst hij naar een studie uit 2019 die de synthese van THCP's beschrijft via een chemisch proces dat is uitgevoerd door een Italiaans team van wetenschappers.

Eenvoudig gezegd gaat het niet om het toevoegen van extra koolstofatomen aan de delta-9-THC molecule, maar om het nemen van een synthetische stof die als precursor dient en al het juiste aantal koolstofatomen heeft in een chemisch proces dat "terpenylering" wordt genoemd.

Wetenschappers hebben een resorcinol met een ketenlengte van 4 koolstofatomen of butylresorcinol nodig om THCB te produceren.

Heeft THCB dezelfde effecten als delta-9-THC?

THCB heeft net als THC een wisselwerking met het endocannabinoïde systeem (ECS) van het lichaam, een complex netwerk van receptoren en enzymen dat verschillende fysiologische processen helpt reguleren, zoals stemming, slaap, immuniteit en beweging.

De cannabinoïde THCB bindt zich aan CB1 receptoren (voornamelijk in de hersenen en het zenuwstelsel), waardoor het een psychoactief effect uitoefent op het organisme, en CB2 receptoren (voornamelijk in het immuunsysteem) in het ECS. Een studie van Italiaanse onderzoekers suggereert dat THCB meer activiteit vertoont op CB1 receptoren dan THC. De theorie is dat dit komt door de butylzijketen van de verbinding. Het exacte mechanisme van de interactie met het ECS wordt nog onderzocht.

In 2020 publiceerde het tijdschrift Pharmaceuticals een studie die suggereerde dat een hogere binding aan de CB1 receptor nuttig lijkt bij neurologische aandoeningen (epilepsie) en dat THCB anticonvulsieve eigenschappen vertoont.

In hetzelfde jaar kwamen er nog meer studies uit. Het Journal of Natural Products publiceerde een onderzoek bij muizen dat suggereerde dat THCB veelbelovende ontstekingsremmende en pijnstillende eigenschappen heeft. Een muisstudie door Italiaanse wetenschappers verscheen ook in Scientific Reports en suggereerde dat THCB de antinociceptieve activiteit bij knaagdieren bevordert, wat betekent dat het pijngerelateerde sensaties helpt verlichten. 

De intensiteit van de effecten van THCB is vergelijkbaar met die van delta-9-THC, waarbij THCB blijkbaar iets mildere tot vergelijkbare effecten heeft als delta-9-THC.

Volgens getuigenissen van gebruikers kan THCB de waarneming en stemming beïnvloeden, euforie, meer energie en creativiteit opwekken, een gevoel van ontspanning opwekken en pijnsymptomen verlichten.

Er is echter verder onderzoek nodig om deze effecten te bevestigen.

Mogelijke bijwerkingen

Psychoactieve stoffen van dit type brengen natuurlijk een risico op bijwerkingen met zich mee. Net als bij andere cannabinoïden met psychoactieve eigenschappen, kunnen bijwerkingen zoals:

• droge mond
• roodheid van de ogen
• verminderde coördinatie
• verhoogde hartslag
• geheugenproblemen
• angst
• paranoia
• duizeligheid
• lusteloosheid

De intensiteit van deze effecten is afhankelijk van de gezondheidstoestand, het metabolisme en de gevoeligheid van de gebruiker, de dosis en de manier van gebruik. 

Vergleich mit den Cannabinoiden THC, THCJD, THCH

	THCB	THC	THCJD	THCH
Zijketting	Butylketen met 4 koolstofatomen	Alkylketen met 5 koolstofatomen	Alkylketen met 8 koolstofatomen	Hexylketen met 6 koolstofatomen
Natuurlijke vs. synthetische cannabinoïden	Het komt van nature voor in cannabis, maar slechts in kleine hoeveelheden; het wordt vaker geproduceerd uit andere cannabinoïden.	Een stof die van nature veel voorkomt in de cannabisplant.	Het komt naar verluidt in sporen voor in de cannabisplant, maar wordt grotendeels geproduceerd uit andere cannabinoïden.	Het komt van nature voor in cannabis, maar slechts in kleine hoeveelheden; het wordt vaker geproduceerd uit andere cannabinoïden.
Psychoactief effect	Ja, iets milder tot vergelijkbaar effect met THC	Ja	Ja, stark	Helemaal niet of slechts matig in lage doses
Juridische status	Vanaf 11 maart 2024 staat het in de meeste landen niet meer op de lijst van verboden stoffen.	Het maximaal toegestane bedrag is 0,3% in de meeste EU-landen en 1% in Tsjechië.	Vanaf 11 maart 2024 staat het in de meeste landen niet meer op de lijst van verboden stoffen.	In Tsjechië is het verboden door een overheidsdecreet over lijsten met verslavende middelen. In sommige staten kan het zich in een juridisch grijs gebied bevinden.

 

THCB assortiment

Op dit moment kan worden verwacht dat na de tijdelijke opname van HHC, HHCO en THCP op de lijst van verboden verslavende stoffen, cannabis e-shops op de Tsjechische markt zich zullen gaan vullen met THCB-producten, in het bijzonder THCB vape pennen en vervangingspatronen, vloeistoffen (vloeistoffen bedoeld voor vaping), sterke drank en bloemen.

Als je cannabisproducten koopt, zorg er dan altijd voor dat je ze koopt bij gerenommeerde bedrijven en geef de voorkeur aan merken die transparantie bieden en resultaten van externe laboratoria.

 

Wettelijke status van THCB

Wat betreft de legale status van de cannabinoïde THCB, deze is gedefinieerd als legaal onder de US farm bill. In 2018 maakte deze wet alle cannabisderivaten legaal zolang ze niet meer dan 0,3% THC bevatten. In Tsjechië is de limiet verhoogd naar 1% THC op droge basis.

Een mogelijk probleem is dat de meeste staten momenteel het gebruik van cannabinoïden met psychoactieve eigenschappen beperken of verbieden, waardoor THCB in een juridisch grijs gebied terecht zou kunnen komen. Daarnaast heeft het land nog steeds geen wet die nieuwe psychomodulerende middelen reguleert, wat nodig is om de veiligheid, kwaliteit en legaliteit te garanderen.

Conclusie

Tetrahydrocannabutol is een minder belangrijke cannabinoïde, een homoloog van de cannabinoïde delta-9-THC. Terwijl THC een klassieke pentylketen heeft, heeft THCB een butyl zijketen. En omdat het slechts in sporenhoeveelheden in cannabis voorkomt, is het gebruikelijker dat THCB-producten synthetisch worden gemaakt, bijvoorbeeld van CBD.

Men denkt dat de intensiteit van de effecten van THCB vergelijkbaar zijn met die van THC. Voorlopig onderzoek suggereert dat THCB een reeks potentiële therapeutische voordelen zou kunnen hebben, zoals ontstekingsremmende, pijnstillende en anti-epileptische eigenschappen, maar verder onderzoek is nodig om dit te bevestigen. 

De cannabinoïde THCB is legaal volgens de Farm Bill. Kies altijd voor geverifieerde verkopers die hun producten door een onafhankelijke partij in een lab laten testen om er zeker van te zijn dat ze vrij zijn van ongewenste stoffen zoals zware metalen en oplosmiddelen.

 

 

 

Foto: Shutterstock

„Alle informatie op deze website, alsmede de informatie die via deze website wordt verstrekt, is uitsluitend bedoeld voor educatieve doeleinden. Geen van de hierin opgenomen informatie is bedoeld als vervanging van een medische diagnose en deze informatie mag niet worden beschouwd als medisch advies of een aanbevolen behandeling. Deze website promoot, onderschrijft of bepleit niet het legale of illegale gebruik van verdovende middelen of psychotrope stoffen of het plegen van andere illegale activiteiten. Zie onze Afwijzing van verantwoordelijkheid voor meer informatie.“