THCB-Leitfaden: Herstellung, Wirkung, Forschung und Rechtsstatus

17. 04. 2024

• Was ist THCB: Neues oder bereits bekanntes Cannabinoid?
• Chemische Struktur
• Herstellung
• Hat THCB ähnliche Wirkungen wie delta-9-THC?
• Mögliche Nebeneffekte
• Vergleich mit den Cannabinoiden THC, THCJD, THCH
• THCB-Produktpalette
• Rechtlicher Status von THCB
• Fazit

Was ist THCB: Neues oder bereits bekanntes Cannabinoid? 

Tetrahydrocannabutol (THCB) ist ein kleines Cannabinoid, das in der Cannabispflanze vorkommt, wenn auch nur in sehr geringen Mengen, wie zum Beispiel THCJD und THCH. In einer Studie aus dem Jahr 2022 wurde berichtet, dass in der Cannabispflanze bereits etwa 150 kleinere Cannabinoide identifiziert worden sind.

Das Cannabinoid THCB hat auch folgende Namen: nor-THC, Δ9-Tetrahydrocannabinol-C4, Δ9-THC-Butyl, Δ9-THC-C4.

Manchmal wird berichtet, dass THCB im Jahr 2019 erfolgreich entdeckt wurde, ebenso wie THCP. Dazu sei eine Studie aus dem Jahr 1942 zitiert, die zeigt, dass das Cannabinoid THCB bereits von dem Chemiker Roger Adams untersucht wurde.

Vermutlich stammt die Information, dass es sich um ein neu entdecktes Cannabinoid handelt, aus der Tatsache, dass in einer Studie eines italienischen Wissenschaftlerteams aus dem Jahr 2019 erwähnt wird, dass sie das Vorhandensein einer Butyl-Phytocannabinoid-Reihe mit einer vierteiligen Alkylkette, nämlich Cannabibutol (CBDB) und Δ9-Tetrahydrocannabutol (Δ9-THCB), in CBD-Proben aus Hanf und in einer Vielzahl von medizinischem Cannabis gefunden haben.

In der oben erwähnten Studie gaben sie an, dass es nicht ganz klar sei, wie diese Substanzen in CBD-Proben aus Hanf und einer Reihe von medizinischem Cannabis gebildet werden, da sie keine der Enzyme fanden, die diese Substanzen normalerweise produzieren. Die Forscher glauben, dass diese Butyl-Phytocannabinoide durch Prozesse wie mikrobielle Oxidation und Decarboxylierung gebildet worden sein könnten. 

Und in einer früheren Studie aus dem Jahr 1997 wurde beispielsweise berichtet, dass Wissenschaftler in Marihuana-Proben geringfügige Bestandteile von THC-, CBD- und CBN-Homologen mit Butyl-Seitenketten identifizierten.

 

Chemische Struktur 

THCB ist ein Homolog des psychoaktiven Cannabinoids THC (delta-9-THC). Als Homolog bezeichnet man chemische Verbindungen desselben Typs, die ähnliche chemische Strukturen und Eigenschaften aufweisen. 

THCB hat eine Butylseitenkette mit 4 Kohlenstoffen (C4H9), die an das dritte Kohlenstoffatom des Benzolrings gebunden ist. Und THC hat eine klassische Pentyl-Seitenkette mit 5 Kohlenstoffen, die ebenfalls an das dritte Kohlenstoffatom des Benzolrings gebunden ist. Die Summenformel von THCB lautet C20H28O2.

Herstellung

Bei der Herstellung von THCB ist es für die Produzenten schlichtweg unmöglich, diese Verbindung direkt aus Cannabis zu extrahieren und den kommerziellen Markt zu befriedigen, da THCB nur in einer sehr geringen Konzentration in der Pflanze vorkommt. Daher wird der Großteil der THCB-Produkte derzeit aus anderen, leichter verfügbaren Cannabinoiden wie CBD hergestellt. 

Der Chemiker Dr. Mark Scialdone sagte, dass die Produkte nicht natürlich sein und dass Cannabinoide mit unterschiedlichen Kohlenstoffkettenlängen, wie THCB, THCP und THCH, synthetisch hergestellt und nicht aus der Pflanze extrahiert würden. Zur Untermauerung dieser Behauptung verweist er auf eine Studie aus dem Jahr 2019, in der die Synthese von THCP durch ein chemisches Verfahren beschrieben wird, das von einem italienischen Wissenschaftlerteam durchgeführt wurde.

Vereinfacht ausgedrückt geht es dabei nicht darum, dem Delta-9-THC-Molekül zusätzliche Kohlenstoffe hinzuzufügen, sondern eine synthetische Substanz zu nehmen, die als Vorläufer dient und bereits die entsprechende Anzahl von Kohlenstoffatomen in einem chemischen Prozess namens "Terpenylierung" aufweist.

Zur Herstellung von THCB benötigen die Wissenschaftler ein Resorcin mit einer Kettenlänge von 4 Kohlenstoffen oder Butylresorcin.

Hat THCB ähnliche Wirkungen wie delta-9-THC?

THCB interagiert wie THC mit dem körpereigenen Endocannabinoid-System (ECS), einem komplexen Netzwerk von Rezeptoren und Enzymen, das zur Regulierung verschiedener physiologischer Prozesse wie Stimmung, Schlaf, Immunität und Bewegung beiträgt.

Das Cannabinoid THCB bindet an CB1-Rezeptoren (vor allem im Gehirn und im Nervensystem), wodurch es eine psychoaktive Wirkung auf den Organismus ausübt, und an CB2-Rezeptoren (vor allem im Immunsystem) im ECS. Eine Studie italienischer Forscher legt nahe, dass THCB eine stärkere Aktivität auf CB1-Rezeptoren als THC aufweist. Die Theorie besagt, dass dies auf die Butyl-Seitenkette der Verbindung zurückzuführen ist. Der genaue Mechanismus der Interaktion mit dem ECS wird noch untersucht.

Im Jahr 2020 veröffentlichte die Zeitschrift Pharmaceuticals eine Studie, die darauf hindeutet, dass eine stärkere Bindung an den CB1-Rezeptor bei neurologischen Erkrankungen (Epilepsie) nützlich zu sein scheint und dass THCB krampflösende Eigenschaften aufweist.

Im selben Jahr wurden weitere Studien veröffentlicht. Im Journal of Natural Products wurde eine Studie an Mäusen veröffentlicht, die darauf hindeutet, dass THCB vielversprechende entzündungshemmende und schmerzlindernde Eigenschaften besitzt. Eine Mäusestudie italienischer Wissenschaftler, die ebenfalls in Scientific Reports veröffentlicht wurde, deutet darauf hin, dass THCB bei Nagetieren eine antinozizeptive Wirkung hat, d. h. es hilft, schmerzbedingte Empfindungen zu lindern. 

Die Intensität der Wirkungen von THCB dürfte ähnlich sein wie die von Delta-9-THC, wobei THCB offenbar etwas mildere bis vergleichbare Wirkungen wie Delta-9-THC hat.

Den Aussagen von Konsumenten zufolge kann THCB die Wahrnehmung und die Stimmung beeinflussen, Euphorie, mehr Energie und Kreativität hervorrufen, ein Gefühl der Entspannung hervorrufen und Schmerzsymptome lindern.

Es sind jedoch noch weitere Untersuchungen erforderlich, um diese Wirkungen zu bestätigen.

Mögliche Nebenwirkungen

Psychoaktive Substanzen dieser Art bergen natürlich ein Risiko von Nebenwirkungen. Wie bei anderen Cannabinoiden mit psychoaktiven Eigenschaften können Nebenwirkungen auftreten wie:

• trockener Mund
• Rötung der Augen
• Beeinträchtigung der Koordination
• erhöhte Herzfrequenz
• Gedächtnisprobleme
• Angstzustände
• Paranoia
• Schwindel
• Lethargie

Die Intensität dieser Wirkungen hängt vom Gesundheitszustand, dem Stoffwechsel und der Empfindlichkeit des Konsumenten, der Dosis und der Art des Konsums ab. 

Vergleich mit den Cannabinoiden THC, THCJD, THCH

	THCB	THC	THCJD	THCH
Seitenkette	Butylkette mit 4 Kohlenstoffatomen	Alkylkette mit 5 Kohlenstoffatomen	Alkylkette mit 8 Kohlenstoffatomen	Hexyl Kette mit 6 Kohlenstoffatomen
Natürlich vs. synthetisches Cannabinoid	Es kommt natürlicherweise in Cannabis vor, jedoch nur in geringen Mengen, häufiger wird es aus anderen Cannabinoiden hergestellt.	Eine Verbindung, die in der Cannabispflanze natürlicherweise reichlich vorhanden ist.	Es soll in der Cannabispflanze in Spuren vorkommen, wird aber größtenteils aus anderen Cannabinoiden hergestellt.	Es kommt natürlicherweise in Cannabis vor, jedoch nur in geringen Mengen, häufiger wird es aus anderen Cannabinoiden hergestellt.
Psychoaktive Wirkung	Ja, etwas mildere bis vergleichbare Wirkung wie THC	Ja	Ja, stark	In geringer Dosierung gar nicht oder nur mäßig
Rechtsstellung	Mit Stand vom 11. März 2024 steht es in den meisten Ländern nicht auf der Liste der verbotenen Substanzen.	Der maximal zulässige Betrag beträgt in den meisten EU-Ländern 0,3 %, in der Tschechischen Republik 1 %.	Mit Stand vom 11. März 2024 steht es in den meisten Ländern nicht auf der Liste der verbotenen Substanzen.	In der Tschechischen Republik ist es durch einen Regierungserlass auf der Liste der Suchtmittel verboten. In einigen Staaten befindet es sich möglicherweise in einer rechtlichen Grauzone.

 

THCB-Produktpalette

Derzeit ist zu erwarten, dass sich nach der vorübergehenden Aufnahme von HHC, HHCO und THCP in die Liste der verbotenen Suchtmittel die Cannabis-E-Shops auf dem tschechischen Markt mit THCB-Produkten füllen werden, insbesondere mit THCB-Vape-Pens und Ersatzkartuschen, Liquids (Flüssigkeiten zum Verdampfen), Spirituosen und Blüten.

Achten Sie beim Kauf von Cannabisprodukten immer darauf, sie von seriösen Unternehmen zu beziehen und bevorzugen Sie Marken, die Transparenz und Ergebnisse von Drittlabors bieten.

 

Rechtlicher Status von THCB

Was den rechtlichen Status des Cannabinoids THCB angeht, so wird es im Rahmen des US-Farmgesetzes als legal definiert. Im Jahr 2018 wurden durch dieses Gesetz alle Cannabisderivate legal, solange sie nicht mehr als 0,3 % THC enthalten. In der Tschechischen Republik wurde der Grenzwert auf 1 % THC in der Trockenmasse angehoben.

Ein mögliches Problem könnte darin bestehen, dass die meisten Staaten derzeit die Verwendung von Cannabinoiden mit psychoaktiven Eigenschaften einschränken oder verbieten, was THCB in eine rechtliche Grauzone bringen könnte. Darüber hinaus gibt es im Land immer noch kein Gesetz zur Regulierung neuer Psychomodulanzien, das notwendig ist, um Sicherheit, Qualität und Legalität zu gewährleisten.

Schlussfolgerung

Tetrahydrocannabutol ist ein minderwertiges Cannabinoid, ein Homolog des Cannabinoids delta-9-THC. Während THC eine klassische Pentylkette aufweist, hat THCB eine Butylseitenkette. Und da es nur in Spuren in Cannabis vorkommt, werden THCB-Produkte in der Regel synthetisch hergestellt, beispielsweise aus CBD.

Man nimmt an, dass die Intensität der Wirkung von THCB mit der von THC vergleichbar ist. Vorläufige Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass THCB eine Reihe von potenziellen therapeutischen Vorteilen haben könnte, wie z. B. entzündungshemmende, schmerzlindernde und krampflösende Eigenschaften, doch sind weitere Untersuchungen erforderlich, um dies zu bestätigen.

Das Cannabinoid THCB ist im Rahmen der Farm Bill als legal definiert. Wählen Sie immer geprüfte Anbieter, die ihre Produkte von einer unabhängigen Partei in einem Labor testen lassen, um sicherzustellen, dass sie frei von unerwünschten Substanzen wie Schwermetallen und Lösungsmitteln sind.

 

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