O que é o THCH? Produção, efeitos, riscos e comparação com outros canabinóides
- O que é THCH?
- Como é produzido o THCH?
- Produção de THCH: como funciona na prática?
- Estrutura química
- Efeitos da THCH
- Possíveis riscos e efeitos secundários
- Quadro: Comparação de THCH, THC, THCP e THCV
- Qual é a segurança dos produtos THCH?
- Conclusão
O que é THCH?
O cânhamo industrial contém centenas de compostos denominados canabinóides, flavonóides, terpenos, terpenóides e alcalóides. Já foram encontrados cerca de 150 canabinóides menores na planta, como confirmado por um estudo realizado em 2022. O THCH, ou tetrahidrocanabinoxol, é um canabinóide menor na canábis, mas só se encontra em baixas concentrações na planta. Trata-se de um composto que ocorre naturalmente na natureza e que também pode ser produzido sinteticamente.
Como é produzido o THCH?
O canabinóide THCH foi descoberto por Roger Adams em 1942. Em 2019, um grupo de cientistas italianos, o mesmo grupo que descobriu o canabinóide THCP, conseguiu isolá-lo da planta da canábis. Estes dois compostos são raros e susceptíveis de serem psicoactivos. Um estudo publicado na revista Scientific Reports afirma que os investigadores identificaram não só o THCH mas também o CBDH.
Como é produzido o THCH? Os investigadores utilizaram uma coluna cromatográfica para separar pequenas quantidades de THCH do extrato da estirpe de canábis FM2, a mesma estirpe em que identificaram o THCP. Este processo é designado por separação de substâncias por cromatografia.
Os investigadores deitaram o extrato de canábis numa coluna cromatográfica que estava cheia de partículas de filtro de sílica. Este método produziu uma variedade de canabinóides com diferentes caudais de coluna e de camada.
Produção de THCH: como funciona na prática?
O Dr. Mark Scialdone é um perito reconhecido no domínio da química orgânica, especializado em química de produtos naturais, e salientou que os produtos THCH não são naturais. Como argumento para esta afirmação, cita um estudo que descreve a síntese de THCPs por reação química. Afirmou que os canabinóides com diferentes comprimentos de cadeia de carbono, como o THCH, não são extraídos da canábis, mas produzidos sinteticamente.
De acordo com o Dr. Scialdone, os cientistas utilizam um processo químico chamado "terpenilação" para produzir THCP, que combina uma substância chamada heptil resorcinol com um derivado terpeno do limoneno chamado PMD (p-mentha-2,8-dien-1-ol). Este processo produz uma nova molécula que tem uma cadeia mais longa do que o THC. Assim, em vez de adicionar carbonos extra à molécula de THC, os cientistas utilizam uma substância sintética (precursor) que já tem o número adequado de átomos de carbono quando terpenilada.
Para produzir THCH, os químicos utilizam o resorcinol com uma cadeia de seis carbonos (hexilresorcinol). O resorcinol é um composto químico orgânico que pertence aos benzenodiol.
No entanto, uma vez que uma estirpe italiana de canábis (FM2) não é definitivamente suficiente como fonte de THCH para a produção comercial, este pode ser sintetizado a partir de outros canabinóides, por exemplo, através da conversão de CBD/CBDH em THCH.
Estrutura química
O THCH (Δ9-THCH, Δ9-Parahexil, n-Hexil-Δ9-THC) é o homólogo hexil do delta-9-THC (THC ou tetrahidrocanabinol). Isto significa que tem uma estrutura semelhante à do delta-9-THC, mas em vez da cadeia lateral pentílica clássica, tem uma cadeia lateral hexílica.
Em química, o termo homólogo refere-se a uma série de compostos químicos que diferem uns dos outros por uma unidade de repetição. No caso dos canabinóides, a unidade de repetição habitual é o comprimento da cadeia lateral de alquilo ligada à molécula.
O hexilo é um grupo alquilo que consiste em seis átomos de carbono numa cadeia linear. E é exatamente isso que o THCH tem. Assim, o THCH contém os mesmos grupos funcionais que o THC, mas tem um comprimento de ligação lateral diferente.
Como sugere um estudo de 2018, as cadeias laterais nos compostos canabinóides podem levar a alterações na afinidade e na farmacologia dos receptores canabinóides.
Efeitos da THCH
A estrutura química permite que o THCH se ligue melhor aos receptores no cérebro (CB1), razão pela qual é também mais ativo nestes receptores do que o THC. O THCH parece ligar-se a estes receptores de forma até 10% mais eficaz. Alguns vendedores referem que a sua atividade no recetor CB1 é até 25 vezes mais forte do que a do THC, o que sugere que se trata de outro canabinóide com efeitos psicoactivos muito intensos. No entanto, deve acrescentar-se que uma ligação mais forte aos receptores não torna automaticamente um composto mais potente. Embora o THCH pareça ser mais ativo, isso não diz nada sobre o seu efeito global no corpo.
A afirmação sobre a força do efeito do THCH nos receptores não foi cientificamente comprovada. Por conseguinte, é necessário aguardar por investigação relevante e tomar esta informação com um grão de sal.
Como já mencionámos, o THCH tem propriedades psicoactivas. Alguns utilizadores relataram sentir relaxamento, euforia, melhoria do humor, alívio da dor e efeitos físicos e psicológicos intensos.
A equipa de investigação italiana responsável pela descoberta do THCH testou os seus efeitos farmacológicos em ratos e sugeriu num estudo científico que o THCH ajuda a aliviar as sensações relacionadas com a dor.
Como composto de tetrahidrocanabinol, o THCH deverá ter propriedades semelhantes às do THC, por exemplo:
- estimulação do apetite
- alívio dos sintomas de dor e inflamação
- propriedades neuroprotectoras
- ajuda contra as náuseas
- apoio ao sono
É necessária mais investigação para demonstrar os potenciais benefícios. A maioria dos efeitos relatados baseia-se num único estudo e em relatos anedóticos de utilizadores. O canabinóide THCH pode ter efeitos semelhantes aos do THC, mas é provável que afecte o organismo com maior intensidade.
Os efeitos do THCH duram alegadamente mais tempo do que os de outros canabinóides com propriedades psicoactivas. No entanto, mesmo esta afirmação não está cientificamente comprovada e baseia-se apenas na experiência dos utilizadores.
Possíveis riscos e efeitos secundários
Embora os cientistas concordem que os canabinóides naturais são seguros para uso médico e recreativo, a pureza e a segurança dos canabinóides derivados sinteticamente não podem, muitas vezes, ser documentadas.
A Dra. Bonni Goldstein, uma médica da Califórnia que recomenda cannabis a pacientes há 15 anos, adverte os pacientes contra a ingestão de tais substâncias: "Os canabinóides naturais demonstraram ser alguns dos compostos mais seguros conhecidos; no entanto, os novos canabinóides produzidos sinteticamente não só estão contaminados com uma série de substâncias tóxicas, como podem causar efeitos adversos".
Os cientistas detectaram substâncias desconhecidas, tais como isómeros não naturais, solventes residuais e outros compostos não identificados em alguns produtos produzidos sinteticamente. Este facto torna-os produtos potencialmente perigosos para o consumo humano.
Os efeitos secundários possíveis da THCH incluem:
- Ansiedade
- Aumento da frequência cardíaca
- Dores de cabeça
- Fadiga e sonolência
- Boca seca
- Vermelhidão dos olhos
- Paranoia
O THCH, tal como a maioria dos canabinóides menores, carece de investigação científica sobre a forma como afecta o corpo humano.
Quadro: Comparação de THCH, THC, THCP e THCV
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THCH |
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Ocorrência na canábis |
Sim, mas em quantidades vestigiais. |
Sim |
Sim, mas em quantidades vestigiais. |
Sim, mas em quantidades vestigiais. |
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Produção |
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Propriedades psicoactivas |
Sim |
Sim |
Sim |
Não (em pequenas doses) |
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Interação com receptores no sistema endocanabinóide |
Provavelmente com maior atividade nos receptores CB1 do que o THC. |
Ativa os receptores CB1 e CB2. |
Ativa os receptores CB1 e CB2. |
Liga-se aos receptores CB1 e CB2 com uma potência significativa, estando o mecanismo exato ainda a ser investigado. |
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Efeitos |
Efeitos semelhantes aos do THC, mas provavelmente com maior intensidade:
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Estatuto jurídico na República Checa |
Proibida pela regulamentação governamental sobre as listas de substâncias que causam dependência. |
O THC é permitido na República Checa até 1%. |
Listada como substância proibida desde 1. 3. 2024 |
Jurídico |
Qual é a segurança dos produtos THCH?
Atualmente, os produtos THCH aparecem principalmente em lojas electrónicas estrangeiras, por exemplo na Áustria, França e Grécia. A gama inclui vapes e cartuchos THCH, destilados, haxixe, flores, tinturas, gomas e gomas.
Se comprar produtos que contenham canabinóides, deve ter em atenção as seguintes informações:
- Análise laboratorial: os relatórios laboratoriais de terceiros fornecem dados objectivos sobre a pureza do produto, a conformidade regulamentar, a segurança e muito mais.
- Ingredientes: é necessário certificar-se de que o produto não contém aditivos, enchimentos e toxinas inadequados.
- Origem da canábis: É aconselhável encontrar uma empresa que utilize canábis cultivada localmente, tão fresca quanto possível e isenta de pesticidas e herbicidas.
- Reputação da empresa: uma empresa estabelecida e fiável que está no mercado da canábis há alguns anos e tem críticas positivas sobre os seus produtos e serviços.
Atualmente, pode ser bastante difícil detetar o verdadeiro teor de canabinóides de um produto, especialmente em produtos não licenciados. Este facto torna difícil comentar se o consumo de THC é seguro. Além disso, se o vendedor não fornecer os resultados de análises laboratoriais efectuadas por terceiros, é impossível saber se os produtos estão isentos de substâncias indesejáveis (pesticidas e metais pesados).
Conclusão
O THCH é o homólogo hexílico do THC, pelo que tem uma estrutura semelhante à do THC, mas em vez da cadeia lateral pentílica típica tem uma cadeia lateral hexílica.
Os investigadores que descobriram o THCH acreditam que é o segundo canabinóide psicoativo mais potente depois do THCP. Até à data, pouco se sabe e é preciso esperar que a investigação avalie a sua eficácia, o seu potencial terapêutico e a sua segurança.
Embora a Farm Bill de 2018 tenha retirado a canábis (com um máximo de 0,3% de THC) da lista de substâncias controladas, permitindo o seu cultivo, transformação e venda legal, alguns Estados podem ter regras mais rigorosas sobre a venda e utilização de produtos de canábis. O THCH é ilegal na República Checa.
A legislação sobre os canabinóides derivados da canábis pode mudar rapidamente, com cada estado a adotar uma abordagem diferente. Assim, é possível que o THCH seja proibido ou se encontre numa zona cinzenta em alguns países.
Autor Patricie Mikolášová
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