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Che cos'è il THCH? Produzione, effetti, rischi e confronto con altri cannabinoidi

Che cos'è il THCH?

La canapa industriale contiene centinaia di composti chiamati cannabinoidi, flavonoidi, terpeni, terpenoidi e alcaloidi. Nella pianta sono già stati trovati circa 150 cannabinoidi minori, come confermato da uno studio del 2022. Il THCH, o tetraidrocannabinoxolo, è un cannabinoide minore della cannabis, ma si trova solo in basse concentrazioni nella pianta. È un composto che si trova naturalmente in natura e può anche essere prodotto sinteticamente.

Come viene prodotto il THCH?

Il cannabinoide THCH è stato scoperto da Roger Adams nel 1942. Nel 2019, un gruppo di scienziati italiani, lo stesso che ha scoperto il cannabinoide THCP, è riuscito a isolarlo dalla pianta di cannabis. Entrambi questi composti sono rari e probabilmente psicoattivi. Uno studio pubblicato sulla rivista Scientific Reports afferma che i ricercatori hanno identificato non solo il THCH ma anche il CBDH.

Come viene prodotto il THCH? I ricercatori hanno usato una colonna cromatografica per separare piccole quantità di THCH dall'estratto della varietà di cannabis FM2, la stessa in cui hanno identificato il THCP. Questo processo è chiamato separazione di sostanze per cromatografia.

I ricercatori hanno versato l'estratto di cannabis in una colonna cromatografica riempita di particelle di silice. Questo metodo ha prodotto una varietà di cannabinoidi a diverse velocità di flusso della colonna e dello strato.

Produzione di THCH: come funziona in pratica?

Il Dr. Mark Scialdone è un esperto riconosciuto nel campo della chimica organica, specializzato nella chimica dei prodotti naturali, e ha sottolineato che i prodotti THCH non sono naturali. A sostegno di questa affermazione, cita uno studio che descrive la sintesi dei THCP per reazione chimica. Ha affermato che i cannabinoidi con catene di carbonio di lunghezza diversa, come il THCH, non sono estratti dalla cannabis, ma sono prodotti sinteticamente.

Secondo il Dr. Scialdone, gli scienziati utilizzano un processo chimico chiamato "terpenilazione" per produrre il THCP, che combina una sostanza chiamata eptil resorcinolo con un derivato terpenico del limonene chiamato PMD (p-mentha-2,8-dien-1-olo). Questo processo produce una nuova molecola con una catena più lunga di quella del THC. Invece di aggiungere ulteriori carboni alla molecola di THC, gli scienziati utilizzano una sostanza sintetica (precursore) che, una volta terpenilata, ha già il numero appropriato di atomi di carbonio.

Per produrre il THCH, i chimici utilizzano il resorcinolo con una catena di sei carboni (esilresorcinolo). Il resorcinolo è un composto chimico organico che appartiene ai benzenedioli.

Ma poiché una varietà di cannabis italiana (FM2) non è assolutamente sufficiente come fonte di THCH per la produzione commerciale, è possibile sintetizzarlo da altri cannabinoidi, ad esempio convertendo CBD/CBDH in THCH.

 

THCH lze syntetizovat i z jiných kanabinoidů, například přeměnou CBD/CBDH na THCH

Struttura chimica

Il THCH (Δ9-THCH, Δ9-Parahexyl, n-Hexyl-Δ9-THC) è l'omologo esilico del delta-9-THC (THC o tetraidrocannabinolo). Ciò significa che ha una struttura simile a quella del delta-9-THC, ma invece della classica catena laterale pentilica, ha una catena laterale esilica.

In chimica, il termine omologo si riferisce a una serie di composti chimici che differiscono tra loro per un'unità di ripetizione. Nel caso dei cannabinoidi, l'unità di ripetizione abituale è la lunghezza della catena laterale alchilica attaccata alla molecola.

L'esile è un gruppo alchilico composto da sei atomi di carbonio in una catena lineare. Ed è esattamente quello che ha il THCH. Il THCH contiene quindi gli stessi gruppi funzionali del THC, ma ha una lunghezza di legame laterale diversa.

Come suggerisce uno studio del 2018, le catene laterali dei composti cannabinoidi possono portare a cambiamenti nell'affinità e nella farmacologia dei recettori cannabinoidi.

Effetti del THCH

La struttura chimica consente al THCH di legarsi meglio ai recettori cerebrali (CB1), motivo per cui è anche più attivo su questi recettori rispetto al THC. Il THCH sembra legarsi a questi recettori in modo fino al 10% più efficiente. Alcuni venditori riportano che la sua attività sul recettore CB1 è fino a 25 volte più forte del THC, il che suggerisce che si tratta di un altro cannabinoide con effetti psicoattivi molto intensi. Tuttavia, va aggiunto che un legame più forte con i recettori non rende automaticamente un composto più potente. Anche se il THCH sembra essere più attivo, questo non dice nulla sul suo effetto complessivo sull'organismo.

L'affermazione sulla forza dell'effetto del THCH sui recettori non è stata scientificamente provata. Pertanto, è necessario attendere ricerche pertinenti e prendere queste informazioni con un granello di sale.

Come abbiamo già detto, il THCH ha proprietà psicoattive. Alcuni consumatori hanno riferito di aver provato rilassamento, euforia, miglioramento dell'umore, sollievo dal dolore e intensi effetti fisici e psicologici.

Il team di ricerca italiano che ha scoperto il THCH ne ha testato gli effetti farmacologici sui topi e ha suggerito in uno studio scientifico che il THCH aiuta ad alleviare le sensazioni legate al dolore.

Come composto del tetraidrocannabinolo, il THCH dovrebbe avere proprietà simili a quelle del THC, ad esempio:

  • stimolazione dell'appetito
  • alleviare i sintomi di dolore e infiammazione
  • proprietà neuroprotettive
  • aiuto per la nausea
  • supporto al sonno

Sono necessarie ulteriori ricerche per dimostrare i potenziali benefici. La maggior parte degli effetti riportati si basa su un singolo studio e su rapporti aneddotici degli utilizzatori. Il cannabinoide THCH può avere effetti simili a quelli del THC, ma è probabile che influisca sul corpo con maggiore intensità.

Gli effetti del THCH sarebbero più duraturi di quelli di altri cannabinoidi con proprietà psicoattive. Tuttavia, anche questa affermazione non è scientificamente provata e si basa solo sull'esperienza degli utilizzatori.

Possibili rischi ed effetti collaterali

Sebbene gli scienziati concordino sul fatto che i cannabinoidi naturali sono sicuri per l'uso medico e ricreativo, la purezza e la sicurezza dei cannabinoidi di sintesi spesso non possono essere documentate.

La dottoressa Bonni Goldstein, medico californiano che raccomanda la cannabis ai pazienti da 15 anni, mette in guardia i pazienti dall'assumere tali sostanze: "È stato dimostrato che i cannabinoidi naturali sono tra i composti più sicuri che si conoscano; tuttavia, i nuovi cannabinoidi prodotti sinteticamente non solo sono contaminati da una serie di sostanze tossiche, ma possono causare effetti avversi".

Gli scienziati hanno rilevato sostanze sconosciute come isomeri innaturali, solventi residui e altri composti non identificati in alcuni prodotti di sintesi. Ciò li rende potenzialmente pericolosi per il consumo umano.

I possibili effetti collaterali del THCH comprendono:

  • Ansia
  • Aumento della frequenza cardiaca
  • Mal di testa
  • Stanchezza e sonnolenza
  • Bocca secca
  • Arrossamento degli occhi
  • Paranoia

Il THCH, come la maggior parte dei cannabinoidi minori, manca di ricerche scientifiche sul suo effetto sul corpo umano.

Tabella: confronto tra THCH, THC, THCP e THCV

THCH

THC

THCP

THCV

Presenza nella cannabis

Sì, ma in tracce.

Sì, ma in tracce.

Sì, ma in tracce.

Produzione

  • Si forma attraverso un processo chimico chiamato "terpenilazione".
  • Si forma nella cannabis dalla conversione del suo precursore THCA sotto l'azione del calore.
  • Viene prodotta in laboratorio attraverso processi chimici più complessi, convertendo altri cannabinoidi, come il CBD, in un'altra sostanza.
  • Si forma dal THCVA - attraverso il processo di decarbossilazione viene convertito in THCV.

Proprietà psicoattive

No (in piccole dosi)

Interazione con i recettori del sistema endocannabinoide

Probabilmente l'attività sui recettori CB1 è superiore a quella del THC.

Attiva sia i recettori CB1 che CB2.

Attiva sia i recettori CB1 che CB2.

Si lega ai recettori CB1 e CB2 con una potenza significativa, il cui meccanismo esatto è ancora in fase di studio.

Effetti

Effetti simili a quelli del THC, ma probabilmente con maggiore intensità:



  • Rilascio
  • Euforia
  • cambiamento di percezione
  • miglioramento dell'umore
  • aumento dell'appetito




  • sensibilità alle influenze ambientali
  • sensazione di rilassamento
  • Euforia
  • aumento della libido
  • cambiamento di percezione
  • aumento dell'appetito
  • Euforia
  • cambiamenti nella percezione uditiva e visiva
  • cambiamenti nell'interpretazione del tempo
  • migliore concentrazione e produttività
  • percezione del tempo più lenta o più veloce
  • aumento dell'energia mentale (senza "annebbiamento mentale")
  • diversa percezione di suoni, musica e colori
  • soppressione dell'appetito

Stato giuridico nella Repubblica Ceca

Vietata dalla normativa governativa sugli elenchi delle sostanze che creano dipendenza.

Nella Repubblica Ceca il THC è consentito fino all'1%.

Elencata come sostanza vietata dal

1. 3. 2024

Legale

 

Qual è la sicurezza dei prodotti THCH?

Al momento, i prodotti THCH sono presenti soprattutto sugli e-shop stranieri, ad esempio in Austria, Francia e Grecia. La gamma comprende vapes e cartucce THCH, distillato, hashish, fiori, tinture, gummies e gommose.

Se si acquistano prodotti contenenti cannabinoidi, è necessario osservare le seguenti informazioni:

  • Analisi di laboratorio: i rapporti di laboratorio di terzi forniscono dati oggettivi sulla purezza del prodotto, sulla conformità alle normative, sulla sicurezza e altro ancora.
  • Ingredienti: è necessario assicurarsi che il prodotto non contenga additivi, riempitivi e tossine inadatti.
  • Fonte della cannabis: è consigliabile trovare un'azienda che utilizzi cannabis coltivata localmente, il più possibile fresca e priva di pesticidi ed erbicidi.
  • Reputazione dell'azienda: un'azienda affermata e affidabile che opera nel mercato della cannabis da alcuni anni e che ha recensioni positive sui suoi prodotti e servizi

Al momento, può essere piuttosto difficile individuare il vero contenuto di cannabinoidi di un prodotto, soprattutto nei prodotti privi di licenza. Ciò rende difficile pronunciarsi sulla sicurezza del consumo di THC. Inoltre, se il venditore non fornisce i risultati di test di laboratorio effettuati da terzi, è impossibile sapere se i prodotti sono privi di sostanze indesiderate (pesticidi e metalli pesanti).

 

Nakupní košík s konopnými výrobky

Conclusione

Il THCH è l'omologo esilico del THC, quindi ha una struttura simile a quella del THC, ma invece della tipica catena laterale pentilica ha una catena laterale esilica.

I ricercatori che hanno scoperto il THCH ritengono che sia il secondo cannabinoide psicoattivo più potente dopo il THCP. Finora si sa poco e bisogna aspettare che la ricerca ne valuti l'efficacia, il potenziale terapeutico e la sicurezza.

Sebbene il Farm Bill del 2018 abbia rimosso la cannabis (con un massimo dello 0,3% di THC) dall'elenco delle sostanze controllate, consentendone la coltivazione, la lavorazione e la vendita legale, alcuni Stati possono avere regole più severe sulla vendita e sull'uso dei prodotti a base di cannabis. Il THCH è illegale nella Repubblica Ceca

La legislazione sui cannabinoidi derivati dalla cannabis può cambiare rapidamente e ogni Stato adotta un approccio diverso. Pertanto, è possibile che il THCH sia vietato o si trovi in una zona grigia in alcuni Paesi.

 

Autor: Patricie Mikolášová

 

 

Photo: Shutterstock

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