Was ist THCH? Herstellung, Wirkungen, Risiken und Vergleich mit anderen Cannabinoiden
- Was ist THCH?
- Wie wird THCH hergestellt?
- THCH-Produktion: Wie funktioniert sie in der Praxis?
- Chemische Struktur
- Auswirkungen von THCH
- Mögliche Risiken und Nebenwirkungen
- Tabelle: Vergleich von THCH, THC, THCP und THCV
- Wie sicher sind die THCH-Produkte?
- Schlussfolgerung
Was ist THCH?
Industriehanf enthält Hunderte von Verbindungen, die Cannabinoide, Flavonoide, Terpene, Terpenoide und Alkaloide genannt werden. Rund 150 kleinere Cannabinoide wurden bereits in der Pflanze gefunden, wie eine Studie aus dem Jahr 2022 bestätigte. THCH, oder Tetrahydrocannabinoxol, ist ein kleineres Cannabinoid in Cannabis, das jedoch nur in geringen Konzentrationen in der Pflanze vorkommt. Es ist eine Verbindung, die natürlich in der Natur vorkommt und auch synthetisch hergestellt werden kann.
Wie wird THCH hergestellt?
Das Cannabinoid THCH wurde im Jahr 1942 von Roger Adams entdeckt. Im Jahr 2019 gelang es einer Gruppe italienischer Wissenschaftler, derselben Gruppe, die auch das Cannabinoid THCP entdeckt hatte, dieses aus der Cannabispflanze zu isolieren. Diese beiden Verbindungen sind selten und wahrscheinlich psychoaktiv. In einer in der Zeitschrift Scientific Reports veröffentlichten Studie heißt es, dass die Forscher nicht nur THCH, sondern auch CBDH identifiziert haben
Wie wird THCH hergestellt? Die Forscher verwendeten eine Chromatographiesäule, um kleine Mengen von THCH aus dem Extrakt des Cannabisstammes FM2 abzutrennen, demselben Stamm, in dem sie THCP identifizierten. Dieser Vorgang wird als chromatographische Stofftrennung bezeichnet.
Die Forscher gossen den Cannabisextrakt in eine Chromatographiesäule, die mit Siliziumdioxid-Filterpartikeln gefüllt war. Diese Methode ergab eine Vielzahl von Cannabinoiden bei unterschiedlichen Säulen- und Schichtdurchflussraten.
THCH-Produktion: Wie funktioniert sie in der Praxis?
Dr. Mark Scialdone ist ein anerkannter Experte auf dem Gebiet der organischen Chemie, der sich auf die Chemie natürlicher Produkte spezialisiert hat, und hat darauf hingewiesen, dass THCH-Produkte nicht natürlich sind. Als Argument für diese Behauptung führt er eine Studie an, in der die Synthese von THCPs durch eine chemische Reaktion beschrieben wird. Er erklärte, dass Cannabinoide mit unterschiedlichen Kohlenstoffkettenlängen, wie THCH, nicht aus Cannabis gewonnen, sondern synthetisch hergestellt werden.
Laut Dr. Scialdone verwenden Wissenschaftler einen chemischen Prozess namens "Terpenylierung" zur Herstellung von THCP, der eine Substanz namens Heptylresorcin mit einem Terpenderivat von Limonen namens PMD (p-Mentha-2,8-dien-1-ol) kombiniert. Durch diesen Prozess entsteht ein neues Molekül, das eine längere Kette als THC hat. Anstatt also dem THC-Molekül zusätzliche Kohlenstoffe hinzuzufügen, verwenden die Wissenschaftler eine synthetische Substanz (Vorläufer), die bereits die entsprechende Anzahl von Kohlenstoffatomen aufweist, wenn sie terpenyliert ist.
Zur Herstellung von THCH verwenden Chemiker Resorcin mit einer Kettenlänge von sechs Kohlenstoffen (Hexylresorcin). Resorcin ist eine organische chemische Verbindung, die zu den Benzoldiolen gehört.
Da aber eine italienische Cannabissorte (FM2) als THCH-Quelle für die kommerzielle Produktion definitiv nicht ausreicht, kann THCH aus anderen Cannabinoiden synthetisiert werden, zum Beispiel durch Umwandlung von CBD/CBDH in THCH.
Chemische Struktur
THCH (Δ9-THCH, Δ9-Parahexyl, n-Hexyl-Δ9-THC) ist das Hexyl-Homolog von Delta-9-THC (THC oder Tetrahydrocannabinol). Das bedeutet, dass es eine ähnliche Struktur wie Delta-9-THC aufweist, aber anstelle der klassischen Pentyl-Seitenkette eine Hexyl-Seitenkette besitzt.
In der Chemie bezieht sich der Begriff Homolog auf eine Reihe von chemischen Verbindungen, die sich durch eine sich wiederholende Einheit voneinander unterscheiden. Im Fall der Cannabinoide ist die übliche Wiederholungseinheit die Länge der Alkylseitenkette, die an das Molekül gebunden ist.
Hexyl ist eine Alkylgruppe, die aus sechs Kohlenstoffatomen in einer linearen Kette besteht. Und genau das ist bei THCH der Fall. THCH enthält also die gleichen funktionellen Gruppen wie THC, hat aber eine andere Seitenbindungslänge.
Wie eine Studie aus dem Jahr 2018 nahelegt, können Seitenketten in Cannabinoidverbindungen zu Veränderungen in der Affinität und Pharmakologie von Cannabinoidrezeptoren führen.
Auswirkungen von THCH
Aufgrund seiner chemischen Struktur kann sich THCH besser an die Rezeptoren im Gehirn (CB1) binden, weshalb es an diesen Rezeptoren auch aktiver ist als THC. THCH scheint bis zu 10 % effizienter an diese Rezeptoren zu binden. Einige Anbieter berichten, dass seine Wirkung auf den CB1-Rezeptor bis zu 25-mal stärker ist als die von THC, was darauf hindeutet, dass es sich um ein weiteres Cannabinoid handelt, das eine sehr intensive psychoaktive Wirkung hat. Es sollte jedoch hinzugefügt werden, dass eine stärkere Bindung an die Rezeptoren eine Verbindung nicht automatisch stärker macht. Obwohl THCH aktiver zu sein scheint, sagt dies nichts über seine Gesamtwirkung auf den Körper aus.
Die Behauptung über die Stärke der Wirkung von THCH auf die Rezeptoren ist nicht wissenschaftlich untermauert worden. Daher müssen einschlägige Forschungsarbeiten abgewartet und diese Informationen mit Vorsicht genossen werden.
Wie wir bereits erwähnt haben, hat THCH psychoaktive Eigenschaften. Einige Nutzer haben von Entspannung, Euphorie, verbesserter Stimmung, Schmerzlinderung und intensiven physischen und psychischen Wirkungen berichtet.
Das italienische Forscherteam, das hinter der Entdeckung von THCH steht, hat dessen pharmakologische Wirkung an Mäusen getestet und in einer wissenschaftlichen Studie festgestellt, dass THCH zur Linderung von Schmerzempfindungen beiträgt.
Als Tetrahydrocannabinol-Verbindung dürfte THCH ähnliche Eigenschaften wie beispielsweise THC haben:
- Appetitanregung
- Linderung der Symptome von Schmerzen und Entzündungen
- neuroprotektive Eigenschaften
- Hilfe bei Übelkeit
- Schlafunterstützung
Weitere Forschungsarbeiten sind erforderlich, um die potenziellen Vorteile zu belegen. Die meisten der berichteten Wirkungen beruhen auf einer einzigen Studie und anekdotischen Berichten von Nutzern. Das Cannabinoid THCH hat möglicherweise ähnliche Wirkungen wie THC, wirkt aber wahrscheinlich intensiver auf den Körper.
Die Wirkung von THCH hält Berichten zufolge länger an als die anderer Cannabinoide mit psychoaktiven Eigenschaften. Aber auch diese Behauptung ist nicht wissenschaftlich untermauert und beruht lediglich auf den Erfahrungen der Nutzer.
Mögliche Risiken und Nebenwirkungen
Obwohl sich die Wissenschaftler einig sind, dass natürliche Cannabinoide für den medizinischen und Freizeitgebrauch sicher sind, kann die Reinheit und Sicherheit synthetisch gewonnener Cannabinoide oft nicht nachgewiesen werden.
Dr. Bonni Goldstein, eine kalifornische Ärztin, die Patienten seit 15 Jahren Cannabis empfiehlt, warnt vor der Einnahme solcher Substanzen: "Natürliche Cannabinoide gehören nachweislich zu den sichersten Substanzen, die bekannt sind; die neuen synthetisch hergestellten Cannabinoide sind jedoch nicht nur mit einer Reihe von toxischen Substanzen verunreinigt, sondern können auch unerwünschte Wirkungen hervorrufen."
Wissenschaftler haben in einigen synthetisch hergestellten Produkten unbekannte Stoffe wie unnatürliche Isomere, Lösungsmittelrückstände und andere nicht identifizierte Verbindungen entdeckt. Dies macht sie zu potenziell gefährlichen Produkten für den menschlichen Verzehr.
Zu den möglichen Nebenwirkungen der THCH gehören:
- Ängste
- Erhöhte Herzfrequenz
- Kopfschmerzen
- Müdigkeit und Schläfrigkeit
- Trockener Mund
- Rötung der Augen
- Paranoia
Wie bei den meisten geringfügigen Cannabinoiden gibt es auch bei THCH keine wissenschaftlichen Untersuchungen darüber, wie es auf den menschlichen Körper wirkt.
Tabelle: Vergleich von THCH, THC, THCP und THCV
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THCH |
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Vorkommen in Cannabis |
Ja, aber in Spuren. |
Ja |
Ja, aber in Spuren. |
Ja, aber in Spuren. |
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Produktion |
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Psychoaktive Eigenschaften |
Ja |
Ja |
Ja |
Nein (in kleinen Dosen) |
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Interaktion mit Rezeptoren im Endocannabinoid-System |
Wahrscheinlich höhere Aktivität an CB1-Rezeptoren als THC. |
Es aktiviert sowohl die CB1- als auch die CB2-Rezeptoren. |
Es aktiviert sowohl die CB1- als auch die CB2-Rezeptoren. |
Es bindet an CB1- und CB2-Rezeptoren mit erheblicher Wirksamkeit, der genaue Mechanismus wird noch untersucht. |
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Auswirkungen |
Ähnliche Wirkungen wie THC, aber wahrscheinlich mit größerer Intensität:
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Rechtsstellung in der Tschechischen Republik |
Verboten durch die staatliche Regulierung auf den Listen der Suchtmittel. |
In der Tschechischen Republik ist THC bis zu 1 % erlaubt. |
Gelistet als verbotene Substanz seit 1. 3. 2024 |
Rechtliches |
Wie sicher sind die THCH-Produkte?
Derzeit werden THCH-Produkte vor allem in ausländischen E-Shops angeboten, zum Beispiel in Österreich, Frankreich und Griechenland. Das Sortiment umfasst THCH Vapes und Kartuschen, Destillate, Haschisch, Blüten, Tinkturen, Gummis und Gummis.
Wenn Sie Produkte kaufen, die Cannabinoide enthalten, sollten Sie die folgenden Informationen beachten:
- Laboranalysen: Laborberichte von Drittanbietern liefern objektive Daten zur Produktreinheit, Einhaltung von Vorschriften, Sicherheit und mehr.
- Inhaltsstoffe: Es ist darauf zu achten, dass das Produkt keine ungeeigneten Zusatzstoffe, Füllstoffe und Toxine enthält.
- Quelle des Cannabis: Es ist ratsam, ein Unternehmen zu finden, das lokal angebautes Cannabis verwendet, das so frisch wie möglich und frei von Pestiziden und Herbiziden ist.
- Ruf des Unternehmens: ein etabliertes und zuverlässiges Unternehmen, das schon seit einigen Jahren auf dem Cannabismarkt tätig ist und positive Bewertungen für seine Produkte und Dienstleistungen vorweisen kann.
Gegenwärtig kann es recht schwierig sein, den tatsächlichen Cannabinoidgehalt eines Produkts festzustellen, insbesondere bei nicht zugelassenen Produkten. Das macht es schwierig, sich dazu zu äußern, ob der Konsum von THC sicher ist. Wenn der Verkäufer nicht die Ergebnisse von Labortests Dritter vorlegt, ist es außerdem unmöglich zu wissen, ob die Produkte frei von unerwünschten Stoffen (Pestiziden und Schwermetallen) sind.
Schlussfolgerung
THCH ist das Hexyl-Homolog von THC, hat also eine ähnliche Struktur wie THC, aber anstelle der typischen Pentyl-Seitenkette hat es eine Hexyl-Seitenkette.
Die Forscher, die THCH entdeckt haben, halten es für das zweitstärkste psychoaktive Cannabinoid nach THCP. Bisher ist nur wenig bekannt, und wir müssen die Forschung abwarten, um seine Wirksamkeit, sein therapeutisches Potenzial und seine Sicherheit zu bewerten.
Mit dem Agrargesetz von 2018 wurde Cannabis (mit bis zu 0,3 % THC) zwar von der Liste der kontrollierten Substanzen gestrichen, so dass es legal angebaut, verarbeitet und verkauft werden kann, aber einige Staaten haben möglicherweise strengere Vorschriften für den Verkauf und die Verwendung von Cannabisprodukten.THCH ist in der Tschechischen Republik illegal.
Die Gesetzgebung zu den aus Cannabis gewonnenen Cannabinoiden kann sich schnell ändern, wobei jeder Staat einen anderen Ansatz verfolgt. Daher ist es möglich, dass THCH in einigen Ländern verboten ist oder sich in einer Grauzone befindet.
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