Co je to 8-OH-HHC, jaké má účinky a jak se liší od 10-OH-HHC?

19. 12. 2024

• Co je to 8-OH-HHC?
• Jak vzniká 8-OH-HHC?
• Komerční výroba 8-OH-HHC
• Struktura a stereoizomery 8-OH-HHC
• Proč jsou metabolity důležité?
• Účinky a vlastnosti 8-OH-HHC
• Nežádoucí účinky 8-OH-HHC a možná rizika
• Srovnání tabulka 8-OH-HHC vs. 10-OH-HHC
• Závěr

Co je to 8-OH-HHC?

8-OH-HHC je zkratka pro chemické sloučeniny s názvem 8-hydroxyhexahydrokanabinol (8-OH-9α-HHC a 8-OH-9β-HHC). Patří mezi stopové fytokanabinoidy a tzv. primární metabolity kanabinoidu hexahydrokanabinolu neboli HHC. Po konzumaci HHC se v těle vytvoří nové látky (metabolity, produkty rozkladu), mezi kterými je i 8-OH-HHC.

8-OH-HHC je tedy aktivní metabolit HHC, který vzniká přeměnou HHC v těle zvířat i lidí.

Jak vzniká 8-OH-HHC?

HHC je zpracováno speciálními bílkovinami v těle, známými jako cytochromy P450, konkrétně CYP3A4, CYP2C9 a CYP2C19, což je podobné jako u delta-9-THC (THC) a delta-8-THC. Jednoduše se dá říct, že zmíněné bílkoviny přidávají kyslík do HHC, čímž vznikají nové látky, které se nazývají kyslíkaté deriváty.

 

Když tělo zpracovává HHC, není to jen o rozkladu látky, ale také o tom, že vznikají nové sloučeniny, které mohou mít jiné účinky než původní látka. Dva hlavní metabolity, které organismus vytváří při zpracování HHC, jsou 11-OH-HHC a různé formy 8-OH-HHC.

Komerční výroba 8-OH-HHC

Komerčně dostupné produkty 8-OH-HHC se vyrábějí chemickou syntézou z HHC. Proces většinou zahrnuje hydroxylaci HHC, čímž se rozumí chemická úprava – do molekuly HHC se přidá hydroxylová skupina (OH), v případě 8-OH-HHC na 8. pozici hexahydrokanabinolového jádra.

Proces, při němž se přidává hydroxylová skupina (OH) na místo označované jako „C8” molekuly HHC, se nazývá hydroxylace na 8.uhlíku.

Důležitým krokem při výrobě 8-OH-HHC je zpracování HHC pomocí enzymů či chemických katalyzátorů, které „zabezpečují” to,  aby se mohla -OH skupina přidat.

 

Hydroxylovou skupinu lze přidat na jakoukoliv pozici molekuly, čímž vznikají různé stereoizomery, v případě 8-OH-HHC jsou to například 8-OH-9α-HHC a 8-OH-9β-HHC. Vědci mohou výrobu provést různými metodami, v závislosti na požadovaném stereoizomeru produktu.

Struktura a stereoizomery 8-OH-HHC

Molekulový vzorec 8-OH-HHC je C21H32O3. Rozlišují se 4 hlavní formy 8-OH-HHC, které vznikají z HHC a které se odlišují malou změnou ve své struktuře, přičemž tato nepatrná modifikace může mít velký vliv na to, jak budou působit.

Tyto formy (stereoizomery) si nesou označení: cis- a trans-8-OH-9α-HHC & cis- a trans-8-OH-9β-HHC, a vznikají synteticky, přičemž studie z roku 1980 si kladla za cíl prozkoumat jejich vliv na biologickou aktivitu kanabinoidů.

Ve výzkumu z roku 1991 při testech in vivo provedených na makacích rhesus odhalil chemik a profesor Raphael Mechoulam a jeho tým, že stereoizomer cis-8-OH-9β-HHC vykazuje nejvyšší aktivitu. Odborníci se domnívají, že všechny tyto 4 formy jsou aktivní.

Proč jsou metabolity důležité?

Když tělo zpracovává (metabolizuje) nějakou přijatou látku, většinou ji přemění na jiné látky, které se nazývají metabolity. Některé metabolity mohou být méně aktivní než původní látka, zatímco jiné mohou být aktivnější (například mít silnější účinky), nebo dokonce toxické.

V roce 2024 byla publikována studie o HHC, která se věnovala tomu, jak tento kanabinoid metabolizuje v lidských jaterních buňkách (hepatocytech). Cílem studie bylo identifikovat specifické metabolity vznikající během metabolizace a určit, jak rychle se tyto sloučeniny vylučují z těla.

Ve studii se zjistilo, že je HHC v jaterních buňkách metabolizováno skrze různé metabolické cesty, včetně oxidace a konjugace. Nyní si pojďme udělat jasno v těchto pojmech:

• Oxidace: chemický proces, při němž molekula ztrácí elektrony. K tomuto procesu dochází, když chemikálie v těle reagují s kyslíkem. Jakmile je HHC vystaveno oxidaci, mění se na nové látky, které tělo může dále zpracovávat nebo vylučovat. Tento proces může vést k tvorbě nových, méně aktivních nebo rozpustnějších forem původní látky.

• Konjugace: biochemický proces, při kterém se k metabolizovaným sloučeninám připojují malé molekuly, jako jsou glukuronid, síran, glycin nebo glutathion. Tyto molekuly zvyšují rozpustnost sloučenin ve vodě a usnadňují jejich vyloučení z těla.

8-OH-HHC může mít u různých zvířat různou formu. Tak napříkladu myší se tvoří jedna forma 8-OH-HHC více než u křečků. K dispozici máme starší výzkum z roku 1991, který dospěl k závěru, že myší jaterní buňky přednostně produkují 8α-OH-HHC, kdežto hematocyty křečků vykazují opačnou selektivitu (produkují více 8β-OH-HHC). To naznačuje, že různé druhy zvířat mohou reagovat na kanabinoidy odlišně.

Účinky a vlastnosti 8-OH-HHC

Kanabinoid 8-OH-HHC působí psychoaktivně, i když pravděpodobně méně intenzivně než HHC či THC (tetrahydrokanabinol). Může změnit vnímání, vyvolat pocity euforie, relaxace či zvýšit chuť k jídlu.

Podobně jako jiné kanabinoidy, by se 8-OH-HHC mohlo vázat na receptory CB1 a CB2 v endokanabinoidním systému, což je buněčná signalizační síť, která hraje klíčovou roli v regulaci nálady, chuti k jídlu, spánku a vnímání bolesti.

 

Zatím ale nemáme dostatek informací o tom, jak 8-OH-HHC spolupracuje s těmito receptory a jaké má účinky.

Nežádoucí účinky 8-OH-HHC a možná rizika

S psychoaktivními látkami tohoto typu se přirozeně pojí také riziko vzniku nežádoucích účinků. Stejně jako u jiných psychoaktivních kanabinoidů se mohou u některých jedinců vyskytnout vedlejší reakce jako:

• Zarudlé oči
• Sucho v ústech
• Sucho v očích
• Úzkost a paranoia
• Ospalost
• Nespavost
• Závratě
• Zvýšená srdeční frekvence

 

Intenzita těchto reakcí se bude lišit v závislosti na zdravotním stavu, metabolismu a citlivosti uživatele, dávce a způsobu konzumace. Je dobré si být také vědom toho, že (semi)syntetické sloučeniny působí silněji než přírodní, proto je nutné k nim přistupovat obezřetně, aby nedošlo k intoxikaci nebo předávkování.

Momentálně nejsou žádné studie, které by vyhodnotily, zda je užívání 8-OH-HHC zcela bez rizik.

Jelikož v současné chvíli ani nejsou nové kanabinoidy nikterak regulované a obvykle se pohybují v „šedé právní zóně“, existuje určité riziko, že se na trh dostanou výrobky, které budou kontaminované těžkými kovy či jinými nežádoucími a potenciálně nebezpečnými látkami.

Plánujete nákup konopného produktu? Vsaďte na důvěryhodné a renomované společnosti, které nechávají své produkty prověřovat nezávislou laboratoří. Někteří prodejci přímo na svém e-shopu u jednotlivých produktů zveřejňují „Certifikát o analýze“ (COA), eventuálně si neváhejte o něj požádat.

 

Srovnání tabulka 8-OH-HHC vs. 10-OH-HHC

Dalším zajímavým derivátem HHC je 10-OH-HHC, sloučenina, kterou se vědcům se podařilo izolovat z rostliny konopí setého (Cannabis sativa L.) v roce 2015.

V následující tabulce si ukážeme, čím se od sebe 8-OH-HHC a 10-OH-HHC liší a jaké produkty se nejčastěji objevují na konopném trhu.

	8-OH-HHC	10-OH-HHC
Molekulový vzorec	C21​H32​O3​	C21​H32​O3​
Výskyt v konopí	Ne	Ne
Specifikace	Aktivní primární metabolit HHC, vzniká hydroxylací na uhlíkovém atomu C8. Hydroxylová skupina na 8. uhlíku.	Derivát HHC s přidanou hydroxylovou skupinou (–OH) na 10. uhlíku.
Psychoaktivní vlastnosti	Ano	Ano
Potenciální účinky	Euforie, podpora relaxace, zvýšená chuť k jídlu	Euforie, podpora relaxace, zvýšená chuť k jídlu
Možné nežádoucí účinky	Neexistují výzkumy, které by zmapovaly vedlejší účinky, proto lze vycházet ze zkušeností s jinými psychoaktivními kanabinoidy.   Zarudlé oči Sucho v ústech Sucho v očích Úzkost a paranoia Ospalost Nespavost Závratě Zvýšená srdeční frekvence Zhoršení kognitivních funkcí	Neexistují výzkumy, které by zmapovaly vedlejší účinky, proto lze vycházet ze zkušeností s jinými psychoaktivními kanabinoidy.   Zarudlé oči Sucho v ústech Sucho v očích Úzkost a paranoia Ospalost Nespavost Závratě Zvýšená srdeční frekvence Zhoršení kognitivních funkcí
Nabídka produktů	8-OH-HHC vape pens Cartridge Liqiudy (tekutiny určené pro vapování) Hash Gummies Květy (palice technického konopí napuštěné destilátem  8-OH-HHC) Pre-rolls (předrolované jointy)	10-OH-HHC vape pens Cartridge Liqiudy (tekutiny určené pro vapování) Hash Gummies Květy (palice technického konopí napuštěné destilátem  10-OH-HHC) Pre-rolls (předrolované jointy)
Právní status	Není určen, ve většině zemích v šedé právní zóně	Není určen, ve většině zemích v šedé právní zóně

 

Závěr

Kanabinoid 8-OH-HHC je aktivní primární metabolit HHC, vzniká přeměnou HHC v těle zvířat i lidí.

Zatímco 10-OH-HHC má připojenou hydroxylovou skupinu (–OH) k 10. pozici, 8-OH-HHC má přidanou hydroxylovou skupinu na 8. místě uhlíku.

8-OH-HHC má psychoaktivní účinky, i když pravděpodobně méně intenzivní než HHC či THC. Může změnit vnímání, vyvolat pocity euforie, relaxace či zvýšit chuť k jídlu.

Po užití 8-0H-HHC a jiných obdobných látek se nedoporučuje řídit ani obsluhovat jakékoliv stroje.

Ačkoli aktuálně chybí výzkumy, které by vyhodnotily, jak 8-OH-HHC působí v organismu a zda má/nemá terapeutický potenciál, objevuje se na trhu pestrá nabídka produktů, nejčastěji 8-OH-HHC vape pens, cartridge, liqiudy, hašiš, květy, pre-rolls a gumové bonbony.

 

Autor: Patricie Mikolášová

 

   

Foto: ChatGPT, Shutterstock

„Veškeré informace uvedené na této webové stránce, jakož i informace, které jsou prostřednictvím této webové stránky poskytovány, slouží pouze ke vzdělávacím účelům. Žádná z informací zde uvedených není určena jako náhrada lékařské diagnózy a nelze takovou informaci považovat za lékařskou radu či doporučenou léčbu. Tato webová stránka nepodporuje, neschvaluje ani neobhajuje dovolené či nedovolené užívání omamných či psychotropních látek či páchání jiné nezákonné činnosti. Další informace naleznete v našem Prohlášení o odpovědnosti.“